《蒙娜丽莎》已经引发了几个世纪以来的问题，这些问题一直没有得到适当的答案，但也激起了许多学者和研究人员的热情。尽管存在著许多问题，在结论通常并不完全令人信服，因此对于画中的辩论在当代仍然持续著。尤其是在19世纪和20世纪期间。
其中，人们对于画中的女士的起源、她脸上的表情、作者的灵感以及其他许多问题的理论都得到了广泛讨论，迫使人们对这幅肖像进行深入的历史和科学分析。
神秘的笑容
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《蒙娜丽莎》的嘴部细节
《蒙娜丽莎》中，女子目光轻微地朝左看，并展现出一个极其神秘的微笑。瓦萨里曾对此表示：
在绘画这幅画像时，他让人唱歌或演奏乐器，还有小丑逗她开心，以避免在绘画肖像时常呈现的忧郁情绪。
哈佛大学专门研究视觉的生物学教授玛格丽特·利文斯通（英语：Margaret Livingstone）在2003年的一项研究中指出，当直接注视《蒙娜丽莎》时，她的微笑会消失，她在拉科鲁尼亚举行的欧洲视觉知觉大会上解释，《蒙娜丽莎》神秘的微笑实质是“一种错觉”，这是因为人类的眼睛处理图像的方式非常独特而对空间频率产生“消失”的效果。此外，利文斯通还指出，艺术家们比专业的医学专家更早地研究了人类的视觉。并还介绍了人类视觉系统的两种视觉方式，即直视或中央凹（英语：Fovea_centralis）和周边或边缘的视觉，前者用于感知明视觉（英语：Photopic_vision），但不适用于区分阴影，而后者则擅长区分暗视觉（英语：Scotopic_vision）。Leonardo利用周边视觉中更容易看到的阴影绘制了蒙娜丽莎的微笑。[47]
为了说明这个效果，利文斯通借由举例人们可以专注于印刷页面上的单个字母，但其他邻近的字母看起来不太清晰或难以辨认。这是因为当人们专注于一个物体或一个区域时，他们的视觉系统会将周围的事物模糊化或忽略，以便更好地专注于目标物体。在《蒙娜丽莎》的情况下，达文西透过绘制一些只有在人们透过周围视野看的比较模糊的阴影，这些阴影增强了《蒙娜丽莎》微笑的神秘感。
另外，为了解决一些谜团，在近年，专门用于“情感测量”的软件被曾被应用于这幅画作，以获取有关模特表情的有关数据。该程序的结论是，蒙娜丽莎的幸福感为83％，厌恶感为9％，恐惧感为6％；剩馀的2％对应于生气的情感。该程序考虑到嘴唇的弯曲，眼周的皱纹等特征进行测量，然后与包含平均表情的女性面部表情数据库进行比较因此，通过这个新程序则可通过某人的照片或画像，来分析人物的情绪状态。[48]
布朗大学的兼职教授迪娜·戈丁认为，蒙娜丽莎神秘的微笑是由于丰富的面部表情。丰富的面部肌肉作用下，观众不自觉地扩大了对蒙娜丽莎微笑的解读，每一位观众都会想起蒙娜丽莎的微笑带给他们淡淡而明确的情感。
据称怀孕和身体状况
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《蒙娜丽莎》的手部细节，蒙娜丽莎把右手放在左手上面，这个手势是为了展现她是一位有家庭的贞淑女士，而不是为了表现戒指的效果，因此达文西选择了这个手势。
有些研究人员认为《蒙娜丽莎》图中的人物在被描绘时可能怀孕了，因为她的手放在腹部上方。为了澄清这一理论，一组研究人员曾使用三维红外线扫描仪进行研究，该研究结果于2006年9月26日由加拿大研究委员会发表。[49]
根据三维红外线扫描仪的解析技术，研究人员能够发现之前未知的画作细节，扫描仪的解析度比人类头发直径的细度还要高出10倍。他们在该次研究中发现画作衬衫领口上一层薄透的纱质披肩，这种服饰经常怀孕的女性穿戴。此外，研究还揭示了模特儿的体重（63公斤）和身高（1.68公尺），以及她戴著一个被遮盖的发髻。在画作的任何一层涂料中都没有发现任何秘密讯息，这点与小说《达文西密码》中的描述不同。[50]
该项研究的结果，最后得到加拿大主要的官方研究机构加拿大国家研究院的认可。该研究最初在2004年渥太华的一个学术活动上发表。此外，马德里康普鲁坦斯大学的胡里奥·克鲁斯·埃尔米达（Julio Cruz Hermida）博士则根据调查，声称这名模特儿有磨牙症、圆秃和早期帕金森氏症的症状。[51]
2010年1月，巴勒莫大学解剖病理学教授维托佛朗哥（Vito Franco）向意大利报纸《新闻报》投稿了一篇关于蒙娜丽莎的文章。在佛罗伦萨的一次医学会议上，他指出蒙娜丽莎中描绘的女人体内明显积累了导致高胆固醇血症的脂肪酸。佛朗哥还报告说，这名妇女的右眼长了一个脂肪瘤。 [52]
画中人
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根据画家和传记作者乔尔乔·瓦萨里的说法，有关《蒙娜丽莎》的模特身份有不同的假设。他曾在1550年写道：
他为弗朗切斯科·德尔·焦孔多画了他妻子莫娜·丽莎的肖像，尽管他花了四年的时间，但最后并未完成。这件作品现在在法国的枫丹白露宫里，由法国国王所拥有。
1625年，卡西亚诺·德尔·波佐在枫丹白露宫看到这幅作品，并写下：
一幅真人大小的肖像，用木板制作，采用刻有胡桃木的边框;该画作为半身像，描绘了一位名叫焦孔多的女性。
基于这些证言，人们认为《蒙娜丽莎》的模特，实际上是商人弗朗切斯科·德尔·焦孔多的妻子：“丽莎·乔宫多”。
丽莎·乔宫多理论
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主条目：丽莎·乔宫多
15到16世纪初，为忠贞女性绘制肖像在艺术界比较常见，达文西虽绘制《蒙娜丽莎》，然而图中女子的身份则众说纷纭，据与弗朗切斯科家族的部分成员相识的画家和建筑师乔尔乔·瓦萨里于1550年记载[53]:4：“列奥纳多为弗朗切斯科·德尔·焦孔多的夫人蒙娜丽莎画了一幅肖像”[54][56]，丽莎·乔宫多是义大利佛罗伦斯和托斯卡纳的格拉迪尼家族成员，后人对丽莎的一生所知甚少。她生于佛罗伦斯，十几岁时就嫁给了布料和丝绸商人，丈夫之后还当上地方官员，并生有5个孩子，在丈夫死后，丽莎成为修女，并于1542年7月15日去世，终年64岁。《蒙娜丽莎》的意大利语名称“La Gioconda”和法语名称“La Joconde”都是丽莎婚后从夫的姓氏，也是她的昵称，意思是“幸福的人”[57]。
瓦萨里对《蒙娜丽莎》的描述来自他于1550年出版的《列奥纳多传记》，也就是达文西去世31年后。长期以来，该本传记一直是有关列奥纳多作品出处和委托人身份的最之名的资料来源。此外列奥纳多的助手萨莱在1524年去世前，拥有一幅肖像，在他的个人文件中名为《la Gioconda》，是列奥纳多遗赠给他的。
在海德堡大学的一本书中发现的阿戈斯蒂诺·韦斯普奇（英语：Agostino Vespucci）在1503年所写的边注。它指出达文西正在为丽莎·乔宫多创作肖像。
2005年，海德堡大学图书馆的一位专家在图书馆收藏文献《Marcus Tullius Cicero》（1477年出版）中发现由达文西挚友阿戈斯蒂诺·韦斯普奇（英语：Agostino Vespucci）在1503年所写的边注，其中确认画像中正坐的女士就是丽莎，达·芬奇当时正在为丽莎·德尔·焦孔多绘制肖像，大约比瓦萨里提到的参考资料早47年。[58]罗浮宫的代表文森特·德利尤文（Vincent Delieuvin）在回应发现这份文件的声明时表示：“李奥纳多·达文西确实在1503年画了一位名叫丽莎·德尔·焦孔多的佛罗伦萨女士肖像。不幸的是，我们不能绝对确定罗浮宫的画作是丽莎·德尔·焦孔多的肖像画。”
根据上述资料，意大利的家谱研究员多梅尼科·萨维尼则声称现今仍有丽莎·乔宫多家族的后代存在，并根据家谱找到了据信为乔宫多后代的托斯卡纳公爵的女儿：娜塔莉亚（Natalia）和伊琳娜·斯特罗齐（Irina Strozzi）[59]。法医毛里齐奥·塞拉西尼（Maurizio Seracini）已经表示愿意帮助寻找该女子的遗体并进行DNA分析，以确定斯特罗齐家族和乔宫多家族之间的关系。此外，当时的人口普查文件证实，达文西的父亲住在乔宫多家族的对面。
历史学家假设《蒙娜丽莎》的画像是焦孔多送给他24岁妻子的一份礼物，以庆祝她的第二次怀孕。然而，这种假设没有其他证据来支持。此外，还有一些人支持《达芬奇密码》中有关抹大拉的马利亚和这幅画之间的关系的一些理论，他们认为这幅画描绘的是一名怀孕，生活在罗马帝国时代的女人。[60]
人们对《蒙娜丽莎》身份的探究曾驱使日本研究员铃木松美（日语：鈴木松美）展开一项特殊的研究。为了探究《蒙娜丽莎》的身份，她使用焦孔多的头骨进行了重建，并且通过骨头分析生成了蒙娜丽莎可能的声音。铃木声称，这种声音再现的准确性约为90％，然而她对达文西的声音表示怀疑，因为在达文西自画像中的胡子反射掩盖了一些重要的细节。[61]
伊莎贝拉·埃斯特理论
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除了丽莎·乔宫多外，还有伊莎贝拉·埃斯特被视为《蒙娜丽莎》原型的推测性理论。[53]伊莎贝拉·埃斯特(1474-1539)是曼切华公国的侯爵夫人，也是义大利文艺复兴中最著名的艺术赞助人[62]。列奥纳多是她的姐姐贝亚特丽切·德斯特在米兰公国的宫廷画家，根据达文西所留下来的纪录中。1499年，达文西在斯福尔扎家族被驱逐后来到了佛罗伦斯。并在随后的三个月的时间里绘制了几幅伊莎贝拉的肖像画[63] ，其中一张铅笔素描图现保存在罗浮宫，并和《蒙娜丽莎》画中的女子具有相似之处。[64]
维也纳艺术史博物馆保存的伊莎贝拉·埃斯特的彩色肖像
达芬奇绘制的《伊莎贝拉·埃斯特》）剖面图
此外，根据1501年到1506年所撰写的几封手信显示，伊莎贝拉曾直接或通过代理人委托达文西，要求绘制其本人的油画肖像，而《蒙娜丽莎》的创作年代恰好属于这一时期。[65]不过到了1504年，此时的伊莎贝拉却被肖像画以外的主题更感兴趣，这与《蒙娜丽莎》后续仍保存在达文西手中的情况也为一致。[66]
根据1517年安东尼奥·德·贝蒂斯（法语：Antonio de Beatis）的描述，他在克鲁城堡拜访过达文西，并提到他画过三幅画，其中一幅是按照朱利亚诺·德·麦地奇之要求画的一位佛罗伦萨女士的肖像。
尽管卢浮宫的研究认为伊莎贝拉的发色为金髪[67] ，与《蒙娜丽莎》女子的形象不符。[68] 然而部分保存至今的伊莎贝拉肖像，尤其是彼得·保罗·鲁本斯以模仿提齐安诺·维伽略为范本的《红发伊莎贝拉（英语：Isabella_in_Red_(Rubens)）》复制品，画中具有棕色头发的伊莎贝拉本人被认为与蒙娜丽莎有著相似的特征。不过至今这种推论现今已被视为争议性，因为该画作的头部既没有显示出“美”的理想化，更与其他伊莎贝拉的彩色肖像毫无任何相似之处。[69]
其他理论
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学者们也对《蒙娜丽莎》的画中人提出了几种不同的观点。有观点认为，至少有四幅画作所画的是丽莎，对她身份的猜测涉及至少十人[70][71][72][73][74][75][76]他们争辩丽莎·乔孔多是达文西另一幅肖像的主题，毕竟在瓦萨里的纪录中，至少有四幅画被推测可能是蒙娜丽莎。其他几位女性曾被提出视为蒙娜丽莎的形象来源，包括亚拉冈的伊莎贝拉（英语：Isabella of Aragon, Duchess of Milan）、切奇利娅·加莱拉尼、弗兰卡维拉公爵夫人（英语：Costanza d'Avalos, Duchess of Francavilla）、卡特琳娜·斯福尔扎等人，甚至萨莱和达文西本人也都在蒙娜丽莎的假想模特名单之列，其他的猜测包括该模特可能是达文西的情妇，或一个穿著女装的少年，甚至可能是达文西的自画像的女性版本，也可能只是一个想像中的女性形象。
有学者认为，这幅画的主题是达文西的母亲卡特琳娜，是他对母亲的回忆。关于这一点，奥地利心理学家西格蒙德·弗洛伊德曾暗示这幅画反映了一种“令人不安的男性气质”。为了满足历史上关于这些理论的真实性的好奇心，1987年进行了首次研究，将达文西的自画像与《蒙娜丽莎》的画像进行了重叠比较；结果显示在尺寸和外貌特征上有很大的相似之处。对于这项研究的批评者声称，这些特征之所以相似，是因为作者是同一个人而导致了混淆。试验的负责人莉莲·施瓦茨（英语：Lillian Swartz）和杰拉德·霍尔兹曼（Gerald Holzman）则声称，作者把自己描绘成女性的样子，以进行自画像。
[77][78][79] 。
据英国《每日邮报》报导，2010年10月，美术史学家席尔瓦诺·温切蒂在《蒙娜丽莎》的眼睛中发现了李奥纳多·达文西的缩写微小的文字。据报导，在右眼中画有达文西的缩写“LV”，在左眼中画有类似于“CE”或“B”的符号，在背景的桥拱上有像“72”或“L2”等字母，可以使用高倍放大镜确认。不久之后，温切蒂开始声称，从这些文字中，可以推断出长期是列奥纳多的学生和情人的詹·贾科莫·卡普罗蒂是《蒙娜丽莎》的模特。但是卢浮宫指出，温切蒂实际上没有仔细检查《蒙娜丽莎》，并反驳称，在2004年和2009年的科学分析期间，“任何研究机构都有可能调查，但“在调查中，并没有在画中没有发现任何字母或数字，并且由于木板上的绘画已经经历了年代变化，表面已经出现了无数的裂纹。这些裂纹的形状可能会被过度推测看作是数字或文字。
在2019年，达文西选集的目录则否定其他观点，即明确的表示《蒙娜丽莎》画中的人物可能为丽莎·乔孔多，而伊莎贝拉·埃斯则是唯一的推测人选。[53]